ΟΦΙ - Καλαματα 1-1 (3-4 πεν.)
Δεν τα κατάφερε ο ΟΦΙ απέναντι στην Καλαμάτα, η οποία με μεγάλο πρωταγωνιστή τον Ταΐρη που έπιασε δύο πέναλτι, μετά το 1-1 της κανονικής διάρκειας, κατάφερε να πάρει την πρόκριση στην επόμενη φάση του κυπέλλου Ελλάδας.
Οι γηπεδούχοι πατούσαν καλύτερα στο ξεκίνημα του παιχνιδιού, θέλοντας να φανούν απειλητικοί. Ένα μακρινό σουτ του Μεσιντόρο και μια κεφαλιά του Βουό ήταν δυο περιπτώσεις όπου η ομάδα της Ιεράπετρας θα μπορούσε να προηγηθεί. Στη μεγαλύτερη ευκαιρία του πρώτου μέρους στο 39΄ ο Χιντζίδης έκανε τη σέντρα, ο Καρδάρης πήρε την κεφαλιά, όμως η μπάλα κατέληξε στο δοκάρι.
Η τελευταία καλή στιγμή του πρώτου ημιχρόνου ήταν για την Καλαμάτα, ωστόσο το σουτ του Αναστόπουλου απέκρουσε ο Μανουσάκης. Στην επανάληψη ο ΟΦΙ απείλησε ξανά με το ξεκίνημα με το σουτ του Μεσιντόρο. Στο 73΄ οι γηπεδούχοι έχασαν μεγάλη ευκαιρία, όταν μετά από φάουλ του Μεσιντόρο, ο Κοντοές έκανε την κεφαλιά, ωστόσο η μπάλα πέρασε άουτ.
Η τελευταία καλή στιγμή της κανονικής διάρκειας ήταν για τον ΟΦΙ και πάλι με τον Μεσιντόρο, δίχως ωστόσο να βρει δίχτυα, με τις δύο ομάδες να οδηγούνται στην παράταση, όπου οι γηπεδούχοι πήραν το προβάδισμα με τον Μεσιντόρο, μετά από πάσα του Βουό. Στο δεύτερο μέρος του έξτρα χρόνου και συγκεκριμένα στο 115΄ η Καλαμάτα κατάφερε να φέρει το παιχνίδι στα ίσα με την κεφαλιά του Τσελεπίδη, με το παιχνίδι να οδηγείται στη διαδικασία των πέναλτι, όπου οι φιλοξενούμενοι με πρωταγωνιστή τον Ταΐρη, ο οποίος έπιασε δύο πέναλτι των Ντελορέντζι και Λεμονή έδωσε την πρόκριση στην ομάδα του στην επόμενη φάση του θεσμού.
Οι συνθέσεις των δύο ομάδων:
ΟΦΙ: Μανουσάκης, Καρδάρης, Χιντζίδης, Τορίμπιο(77΄ Κατάλντι), Κοντοές, Ντελορέντζι Γκουτιέρεζ, Λεμονής, Κολν Τόμας(64΄ Μπετίτεζ), Μεσιντόρο, Αντερέγκεν, Βουό(98΄ Ζήσης)
Καλαμάτα: Ταΐρης, Μανιγκέα(101’ Πρέτο), Κωσταντιπόλος, Βακαυόκο, Τσελεπίδης, Αναστασόπουλος(101’ Ντεσόουζα), Παπατόλιος(101΄ Φερέιρα), Παυλίδης(45΄ Τάτος), Τσαγκαλίδης, Κοκκόρης, Λουκίνας